Nitrobenzonitrile
| Nitrobenzonitrile | ||||||
| Name | 2-Nitrobenzonitril | 3-Nitrobenzonitril | 4-Nitrobenzonitril | |||
| Andere Namen | o-Nitrobenzonitril | m-Nitrobenzonitril | p-Nitrobenzonitril | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Nitrobenzonitril | Struktur von 3-Nitrobenzonitril | Struktur von 4-Nitrobenzonitril | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 11922 | 12079 | 12090 | |||
| Summenformel | C7H4N2O2 | |||||
| Molare Masse | 148,12 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 108–110 °C<ref name="SIGMA_o"/> | 114–117 °C<ref name="SIGMA_m"/> | 144–147 °C<ref name="SIGMA_p"/> | |||
| Siedepunkt | – | – | – | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐332 | 302+312+332 | 300‐311‐331 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | 280 | 261‐264‐280‐301+310‐311 | ||||
Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O2.
Darstellung
Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.</ref>
Eigenschaften
Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise
<references> <ref name="SIGMA_o">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="SIGMA_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="SIGMA_p">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>
