Anisalkohol

Strukturformel
Struktur von Anisalkohol
Allgemeines
Name	Anisalkohol
Andere Namen	4-Methoxybenzylalkohol p-Methoxybenzylalkohol Vorlage:INCI
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Flüssigkeit mit blumig-süßem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-273-6 ECHA-InfoCard 100.002.976 PubChem 7738 ChemSpider 21105859 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	22–25 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	259 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name=roempp/> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anisalkohol ist eine organische Verbindung, die sich von Benzylalkohol und Anisol ableitet. Er ist das bekannteste Mitglied aus der Gruppe der Methoxybenzylalkohole. Er bildet farblose bis gelbliche, leicht süßlich riechende Kristalle, die bereits bei Raumtemperatur schmelzen.

Vorkommen

Datei:Aniseed p1160018.jpg

Anis enthält natürlicherweise Anisalkohol

Anisalkohol kommt in Anis und Sternanis, aber auch in Vanille und Honig vor.<ref name="Römpp" />

Darstellung

Durch Reduktion aus Anisaldehyd (beispielsweise mit NaBH₄) entsteht Anisalkohol.

Reaktionen

Durch Umesterung mit Anisalkohol können dessen Ester hergestellt werden. So zum Beispiel Anisylbutyrat aus Vinylbutyrat<ref>Kirtikumar Chandulal Badgujar, Bhalchandra Mahadeo Bhanage: The combine use of ultrasound and lipase immobilized on co-polymer matrix for efficient biocatalytic application studies. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 122, Dezember 2015, S. 255–264, doi:10.1016/j.molcatb.2015.09.012. </ref> und Anisylformiat aus Ethylformiat.<ref>Khodabakhsh Niknam, Mohammad Ali Zolfigol, Dariush Saberi, Mahdi Khonbazi: 1‐Butyl‐3‐methylimidazolium Hydrogen Sulfate [bmim]HSO₄: An Efficient Reusable Acidic Ionic Liquid for the Formylation of Alcohols. In: Chinese Journal of Chemistry. Band 27, Nr. 8, August 2009, S. 1548–1552, doi:10.1002/cjoc.200990261. </ref>

Verwendung

Anisalkohol wird vor allem als Duftstoff in der Parfümerie oder als Aromastoff für Getränke oder Backwaren verwendet.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref><ref name="Römpp" /> Daneben kann es als Schutzgruppe für Hydroxygruppen bei Veresterungen oder Veretherungen eingesetzt werden.<ref name="Römpp" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Römpp">Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> </references>