Diacetonalkohol

Strukturformel
	Struktur von Diacetonalkohol
Allgemeines
Name	Diacetonalkohol
Andere Namen	4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon (IUPAC); 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-626-7
ECHA-InfoCard	100.004.207
PubChem	31256
ChemSpider	13838151
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−47 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	166 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,86 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4213 (20 °C)<ref name="CRC90_3_138">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐319‐335‐361d
	P: 210‐280‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐312<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 96 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-42-2 bzw. Diacetonalkohol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung und gehört zu den Hydroxyketonen. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

Herstellung

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.<ref>Alfred Hoffman: THE CONDENSATION OF ACETONE BY MEANS OF CALCIUM OXIDE. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722–724, doi:10.1021/ja01936a015.</ref> Diacetonalkohol bildet sich stets aus Aceton bei der Chromatographie auf Aluminiumoxid.

Verwendung

Er wird als Lösungsmittel z. B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Als Lösungsmittel ist es nicht sonderlich langzeitstabil, da, speziell unter Säureeinwirkung, Wasser abgespalten wird und so Mesityloxid entstehen kann.

Herstellung von Mesityloxid aus Diacetonalkohol.

Diacetonalkohol ist Vorstufe für die Mesityloxid- und Methylisobutylketon-Produktion.

Bedeutung als Komplexligand

Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z. B. die polymeren Komplexe

[CoCl₂DAA]_n,

[FeCl₂DAA]_n,

[ZnCl₂DAA] oder auch

[MnBr₂(DAA)₂] und

[Mn(DAA)₃]²⁺[MnI₄]²⁻ · DAA

Weblinks

Oliver Schneider, Ernst Gerstner u. a.: Diacetonalkohol als Komplexligand. Die Kristallstrukturen von [MnBr₂{O=C(Me)CH₂-C(Me)₂OH}₂] und [M{O=C(Me)CH₂-C(Me)₂OH}₂][MCl₄] mit M = Fe, Co und Zn. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 625, 1999, S. 1101, doi:10.1002/(SICI)1521-3749(199907)625:7<1101::AID-ZAAC1101>3.0.CO;2-E.
Oliver Schneider, Ernst Gerstner u. a.: Die Kristallstruktur des Diacetonalkohol-Komplexes [Mn(DAA)₃]²⁺[MnI₄]²⁻ - DAA. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 626, 2000, S. 827, doi:10.1002/(SICI)1521-3749(200004)626:4<827::AID-ZAAC827>3.0.CO;2-N.

Einzelnachweise