Nitrobenzylalkohole
| Nitrobenzylalkohole | ||||||
| Name | 2-Nitrobenzylalkohol | 3-Nitrobenzylalkohol | 4-Nitrobenzylalkohol | |||
| Andere Namen | o-Nitrobenzylalkohol WNR B1Q (WLN) 2NBA |
m-Nitrobenzylalkohol WNR C1Q (WLN) 3NBA |
p-Nitrobenzylalkohol WNR D1Q (WLN) 4NBA | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Nitrobenzylalkohol | Struktur von 3-Nitrobenzylalkohol | Struktur von 4-Nitrobenzylalkohol | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 11923 | 69267 | 69275 | |||
| Summenformel | C7H7NO3 | |||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Schmelzpunkt | 69–72 °C<ref name="SIGMA_o"/> | 30–32 °C<ref name="SIGMA_m"/> | 92–94 °C<ref name="SIGMA_p"/> | |||
| Siedepunkt | 270 °C<ref name="CRC"/><ref name="SIGMA_o"/> |
175–180 °C (3 mmHg)<ref name="CRC"/><ref name="SIGMA_m"/> |
185 °C (12 mmHg)<ref name="CRC"/><ref name="SIGMA_p"/> | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
Darstellung
Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.<ref>Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".</ref> Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich.<ref>Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol. ((PDF-Datei; 81 kB)) Ehemals im Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 30. Juli 2024. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive )</ref> Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Eigenschaften
Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als „3-NBA“ abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment<ref>J. Meili, J. Seibl: A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis; in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111).</ref> und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation<ref name=Zhao1991>Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins; in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).</ref><ref name=Chan1992>T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins; in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114).</ref>.
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="SIGMA_o">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="SIGMA_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="SIGMA_p">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>