Propargylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Propargylchlorid
Allgemeines
Name	Propargylchlorid
Andere Namen	1-Chlor-3-propin (IUPAC) 3-Chlorpropin 3-Chlor-1-propin 3-Chlorprop-1-in
Summenformel	C3H3Cl
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-856-9 ECHA-InfoCard 100.009.870 PubChem 12221 ChemSpider 21112738 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,037 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−78 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	65 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	259 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser und Glycerin<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> mischbar mit Benzol, Tetrachlormethan, Ethanol, Ethylenglycol, Ether und Ethylacetat<ref name="bg" />
Brechungsindex	1,435 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331​‐​314 P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	165 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="bg" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit.<ref name="GESTIS" /> Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.

Verwendung

Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.

Einzelnachweise

<references />