Aminopyridine

Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (–NH₂) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₅H₆N₂. Im weiteren Sinne werden auch andere Verbindungen mit Aminogruppe am Pyridinring als Aminopyridine bezeichnet.

Vertreter

Aminopyridine

Name

2-Aminopyridin

3-Aminopyridin

4-Aminopyridin

Andere Namen

α-Aminopyridin
o-Aminopyridin
2-Pyridylamin

β-Aminopyridin
m-Aminopyridin
3-Pyridylamin

γ-Aminopyridin
p-Aminopyridin
4-Pyridylamin
Fampridin (INN)
Dalfampridine (USAN)

Strukturformel

Struktur von 2-Aminopyridin

Struktur von 3-Aminopyridin

Struktur von 4-Aminopyridin

C₅H₆N₂

94,12 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch

Schmelzpunkt

55–58 °C<ref name="GESTIS_o"/>

60–63 °C<ref name="GESTIS_m"/>

158 °C<ref name="GESTIS_p"/>

Siedepunkt

209–211 °C<ref name="GESTIS_o"/>

250–252 °C<ref name="GESTIS_m"/>

274 °C<ref name="GESTIS_p"/>

pK_s-Wert
(der konjugierten
Säure BH⁺)

6,71<ref name="CRC"/>

6,03<ref name="CRC"/>

9,114<ref name="CRC"/>

Dichte

1,26 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_p"/>

Löslichkeit

löslich in Wasser und Alkohol

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_m"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>

H- und P-Sätze

301+311‐314‐412

301‐311‐315‐319‐410

300‐311‐331‐314‐411

keine EUH-Sätze

260‐273‐280‐303+361+353
304+340+310‐305+351+338

264‐273‐280‐301+310+330
302+352+312‐391

?

Eigenschaften

Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift<ref>US Environmental Protection Agency (27. September 2007): Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013. (PDF; 917 kB) Zugegriffen am 2. Februar 2011.</ref> und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).<ref>Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial. In: The Lancet, 373, 2009, S. 732–738; PMID 19249634.</ref>

4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.<ref>U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.</ref> Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.<ref>Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Refusal of the marketing authorisation for Fampyra (fampridine). (Memento vom 21. Juni 2018 im Internet Archive) (PDF; 51 kB) Zugegriffen am 30. Januar 2011.</ref> Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> </references>