Isophorondiamin

Strukturformel
Strukturformel von Isophorondiamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Isophorondiamin
Andere Namen	3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin IPDA 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexalin Baxxodur® EC 201 Vestamin® IPD
Summenformel	C10H22N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Isophorondiamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) EG-Nummer 220-666-8 ECHA-InfoCard 100.018.788 PubChem 17857 ChemSpider 16867 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	170,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	247 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,02 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1 hPa (70 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref>Datenblatt Isophorondiamin (PDF; 191 kB) bei Gischem, abgerufen am 29. Mai 2016.</ref>
Brechungsindex	1,488 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.018.788">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+311​‐​405<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="SIDS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophorondiamin ist ein Gemisch von vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Isophorondiamin kann in einem Zweistufenprozess hergestellt werden. Dazu wird Isophoron und Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril umgesetzt, welches dann mit Ammoniak und Wasserstoff zu Isophorondiamin weiter reagiert.<ref name="SIDS" />

Bereits im Jahr 2002 zählte Isophorondiamin mit einer weltweiten Produktionsmenge von etwa 35.000 Tonnen pro Jahr zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref> 2019 wurde die weltweite Produktionskapazität bereits auf knapp 170.000 Tonnen pro Jahr geschätzt<ref>Absolute Reports® - Global Isophorone Diamine Market. Abgerufen am 26. Februar 2024. </ref>. Führende Hersteller in Europa sind in Deutschland derzeit Evonik Industries mit Werken in Herne und Marl sowie BASF an ihrem Stammsitz in Ludwigshafen. Weitere internationale Produktionskapazitäten für IPDA werden durch Evonik in den USA (Mobile, Alabama) und China (Shanghai) betrieben sowie durch Wanhua Chemical Group in China (Yantai).

Eigenschaften

Isophorondiamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch. Es ist chiral und enthält zwei Stereozentren, folglich gibt es vier Stereoisomere. Kommerziell wird ein Gemisch der jeweils racemischen cis- und trans-Diastereomeren vertrieben, wobei das überwiegend enthaltene cis-Isomer reaktiver ist.<ref name="Römpp" /> Sie ist mischbar mit Wasser und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.<ref name="GESTIS" /> Die racemische cis-Form hat eine Viskosität von 18 mPa·s bei 20 °C und zersetzt sich bei Temperaturen über 260 °C.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>

Isophorondiamin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 112 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1,2 Vol.‑%.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 380 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Isophorondiamin dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von Isophorondiisocyanat, das für die Produktion von Polyurethanen und hier speziell für Lacke<ref>Horst Stepanski: Polyurethan-Klebstoffe. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-658-12270-6, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> auf Polyurethanbasis und Klebstoffen<ref>Eintrag zu Polyurethan-Klebstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> verwendet wird. Es wird selbst auch direkt als Härter für Epoxidharze eingesetzt<ref>Baxxodur® EC 201 | CAS No.: 2855-13-2 |. Abgerufen am 26. Februar 2024 (). </ref><ref>VESTAMIN® - Evonik Industries. Abgerufen am 26. Februar 2024 (). </ref>. Weitere Anwendungen sind Beschichtungen mit hervorragenden Korrosionsschutzeigenschaften für Metalle und Klebstoffverbindungen. Es wird ferner bei der Herstellung von nicht-kristallinen Spezialpolyamiden, als Kettenverlängerer bei Polyurethanen und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.<ref name="SIDS" />

Weblinks

• Patent US7060857: Method for the production of isophorondiamine (ipda, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamine) having a high cis/tran-isomer ratio. Angemeldet am 28. August 2002, veröffentlicht am 13. Juni 2006, Anmelder: BASF, Erfinder: Frank Funke et al..‌

Einzelnachweise

<references />