Citronellol

Strukturformel
Strukturformel der Citronellol-Enantiomeren
Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Citronellol
Andere Namen	3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol β-Citronellol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /> mit rosenartigem Geruch<ref name="Römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN[(RS)-Citronellol] Vorlage:CASRN [(R)-(+)-Citronellol] Vorlage:CASRN [(S)-(−)-Citronellol] EG-Nummer 203-375-0 ECHA-InfoCard 100.003.069 PubChem 8842 ChemSpider 13850135 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	<–20 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	224–224,5 °C<ref name="Römpp" />
Dampfdruck	< 1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742. </ref>
Brechungsindex	1,462 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C₁₀H₂₀O und ist ein Isomer des Rhodinols.

Isomere

Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.<ref>G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.</ref>

Isomere von Citronellol
Name	(R)-Citronellol	(S)-Citronellol
Andere Namen	(+)-Citronellol D-Citronellol	(−)-Citronellol L-Citronellol
Strukturformel	Datei:Citronellol enantiomers.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	214-250-5	231-415-7
	203-375-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	101977	7793
	8842 (unspez.)
Wikidata	Q418813	Q27105229
	Q27122080 (unspez.)

Vorkommen

Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf<ref name="Ullmann" /> und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),<ref name="Dr. Dukes" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Dukes" /> Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="Dr. Dukes" /> Echter Katzenminze (Nepeta cataria)<ref name="Dr. Dukes" /> und Koriander (Coriandrum sativum)<ref name="Dr. Dukes" /> vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).<ref name="Römpp" /><ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes L" /> (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,<ref name="Ullmann" /> in Zitroneneukalyptus,<ref name="Ullmann" /> Zitronengras,<ref name="allergologie" /> Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),<ref name="Dr. Dukes D" /> im Sadebaum (Juniperus sabina)<ref name="Dr. Dukes +" /> und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)<ref name="Römpp" /> auf.

• (S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
  (S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
• (R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf
  (R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf

Darstellung und Gewinnung

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.<ref>R. Adams, B. S. Garvey: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.</ref>

Eigenschaften

Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.<ref name="GESTIS" /> Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Verwendung

Citronellol wird als Duftstoff<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.<ref name="allergologie" /> Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Sicherheitshinweise

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum
• EPA Factsheet

Einzelnachweise

<references> <ref name="Römpp">Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes +">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes D">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes L">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="allergologie">alles-zur-allergologie.de: Citronellol.</ref> </references>