3,3′-Dichlorbenzidin

Strukturformel
	3,3′-Dichlorbenzidin
Allgemeines
Name	3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen	4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl; 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl; o,o′-Dichlorbenzidin; 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin; 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin; DCB;
Summenformel	C12H10Cl2N2
Kurzbeschreibung	farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-109-0
ECHA-InfoCard	100.001.918
PubChem	7070
ChemSpider	6803
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	253,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	132–133 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	368 °C<ref>Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,5 mg·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>; löslich in Diethylether, Benzol und Ethanol<ref>13th Report on Carcinogens (RoC): <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />3,3′-Dichlorobenzidine and Its Dihydrochloride (Memento vom 29. November 2014 im Internet Archive), abgerufen am 18. November 2014.</ref>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐317‐350‐410
	P: 201‐202‐273‐280‐302+352+312‐308+313<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.<ref>Cataytic Hydrogenation of o-Nitrochlorbenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. 23, 2002, S. 1785, doi:10.5012/bkcs.2002.23.12.1785.</ref>

Eigenschaften

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.<ref>Universität Würzburg: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />3,3′-Dichlorbenzidin und seine Salze (Memento vom 11. Juni 2007 im Internet Archive).</ref>

Verwendung

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z. B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet.<ref>Patentanmeldung EP0897956A2: Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzgemischen belegten organischen Pigmenten. Angemeldet am 10. August 1998, veröffentlicht am 24. Februar 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Hansulrich Reisacher.‌</ref><ref>W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004.</ref> Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 1B eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: Verfahren zur Bestimmung von 3,3′-Dichlorbenzidin
BAuA: Bioverfügbarkeit von Azopigmenten nach Aufnahme über die Atemwege

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen