2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin

Vorlage:Infobox Chemikalie

2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether), der Phenethylamine, sowie zu den 2Cs zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.<ref name="pmid5412084">Vorlage:Cite journal</ref> Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C.<ref name="pubmed">C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT_2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; Vorlage:PMC.</ref><ref>Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: „Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.</ref> 2C-D fand unter Hanscarl Leuner Anwendung in der Psychotherapie mit Psychedelika als LE-25.<ref>Peyton Jacob III and Alexander T. Shulgin: Vorlage:Webarchiv. In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 74, 1994, United States Department of Health and Human Services.</ref><ref>Erowid Character Vaults: Hanscarl Leuner</ref>

Rechtsstatus

2C-D unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz seit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.<ref>Achtundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (PDF; 0,6 MB).</ref>

Literatur

Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: „Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: „Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane“, in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.

Weblinks

Vorlage:Commonscat

Vorlage:Erowid
isomerdesign.com: 2C-D (englisch)

Einzelnachweise

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