2-Brompropansäure
2-Brompropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.
Isomere
2-Brompropionsäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt.
| Isomere von 2-Brompropansäure | ||
| Name | (2S)-2-Brompropansäure | (2R)-2-Brompropansäure |
| Andere Namen | (2S)-2-Brompropionsäure | (2R)-2-Brompropionsäure |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 628-991-0 | 629-017-7 |
| 209-947-6 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (Racemat) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (Racemat) | ||
| Wikidata | Q72511571 | Q100979758 |
| Q27291037 (Racemat) | ||
Gewinnung und Darstellung
2-Brompropionsäure kann durch die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion aus Propionsäure, Brom und rotem Phosphor dargestellt werden. Dabei wird das Racemat erhalten.
2-Brompropansäure entsteht auch durch Erhitzen von Milchsäure und gesättigter Bromwasserstoffsäure im geschlossenen Rohr.<ref name="Kekulé">A. Kekulé: Über organische Säuren: Einwirkung von Bromwasserstoff auf mehratomige Säuren. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, Bd. 130 (1), S. 11–31. Vorlage:Doi.</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
2-Brompropionsäure ist ein gelber<ref name="Merck2" /> Feststoff mit stechendem Geruch und niedrigem Schmelzpunkt, der löslich in Wasser ist.<ref name="Alfa" />
Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure.
Die Enantiomeren von 2-Brompropionsäure schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde.<ref name="Ramberg"/> Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C<ref name="Ramberg"/> als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet.<ref name="Ramberg"/> Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.<ref name="Ramberg"/>
Bei Temperaturen über 300 °C zersetzt sich die Verbindung.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Reaktionen
2-Brompropansäure kann durch Erhitzen mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert werden, es entsteht Acrylsäure.<ref name="Bansal">Vorlage:Literatur</ref>
2-Brompropansäure kann durch Erhitzen mit elementarem Brom im geschlossenen Rohr in 2,2-Dibrompropansäure umgewandelt werden<ref name="Philippi">O. Philippi, B. Tollens: Untersuchungen über die Allylgruppe. XIII. Ueber die α-Bibrompropionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, Bd. 171 (2), S. 313–333. Vorlage:Doi</ref>, die sich beim weiteren Erhitzen in die 2,3-Dibrompropansäure umlagert.<ref name="Beilstein"/>
2-Brompropansäure kondensiert beim Erhitzen mit Silberpulver 2,3-Dimethylbernsteinsäure.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480. Volltext</ref>
Das in Wasser gelöste Kaliumsalz der 2-Brompropansäure zerfällt beim längeren Stehen in der Kälte in Kaliumbromid und Milchsäure.<ref name="Beilstein"/>
Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren, wie die 2-Brompropansäure, zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.<ref name="Kowski">E. Kowski: Ueber gebromte Propionsäuren. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, Bd. 342 (1), S. 124–138. Vorlage:Doi</ref>
Verwendung
2-Brompropansäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet. Es wird als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen verwendet.<ref name="Alfa" /> Aus 2-Brompropionsäure kann durch Reaktion mit konzentriertem Ammoniak racemisches Alanin hergestellt werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitshinweise
Bei starker Erhitzung sind explosionsfähige Gemische mit Luft möglich. Als kritisch ist ein Bereich ab ca. 15 Kelvin unterhalb des Flammpunktes von 100 °C zu bewerten.<ref name="Merck2" />
Einzelnachweise
<references />