Bromanisole

Bromanisole
Name	2-Bromanisol	3-Bromanisol	4-Bromanisol
Andere Namen	o-Bromanisol	m-Bromanisol	p-Bromanisol
Strukturformel	Datei:2-Bromoanisole.svg	Datei:3-Bromoanisole.svg	Datei:4-Bromoanisole.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	11358	16971	7730
Summenformel	C7H7BrO
Molare Masse	187,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma2"/><ref name="Sigma3"/><ref name="Sigma4"/>
Schmelzpunkt	2 °C<ref name="Sigma2"/>	2 °C<ref name="ALFA">Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.</ref>	9–10 °C<ref name="Sigma4"/>
Siedepunkt	223 °C<ref name="Sigma2"/>	210–211 °C<ref name="Sigma3"/>	223 °C<ref name="Sigma4"/>
Dichte	1,502 g·l−3<ref name="Sigma2"/>	1,477 g·cm−3<ref name="Sigma3"/>	1,494 g·cm−3<ref name="Sigma4"/>
Brechungsindex	1,5727 (20 °C; 589 nm)<ref name="CRC90_3_56">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.</ref>	1,5635 (20 °C; 589 nm)<ref name="CRC90_3_56" />	1,5642 (20 °C; 589 nm)<ref name="CRC90_3_56" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma2"/>	keine GHS-Piktogramme <ref name="Sigma3"/>	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma4"/>
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​412	412	302​‐​315
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273​‐​302+352​‐​305+351+338	273	264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​332+313
Toxikologie	2.460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma2"/>	> 2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma3"/>	1.907 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma4"/>

Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇BrO.

Darstellung

Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Bromphenol.

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.<ref name="ORGANIKUM_19_331">Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.</ref>

Darstellung von 4-Bromanisol aus Anisol.

Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Methoxyanilin.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>

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