α-Aminobuttersäure

Strukturformel
	Strukturformel der α-Aminobuttersäure
	Strukturformel von α-Aminobuttersäure ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	α-Aminobuttersäure
Andere Namen	2-Aminobuttersäure; Butyrin; Aba; AABA; Homoalanin;
Summenformel	C4H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-616-5
ECHA-InfoCard	100.018.742
PubChem	6657
ChemSpider	6405
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292–303 °C (Zersetzung)<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
pKS-Wert	2,29 (25 °C, Carboxygruppe)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>; 9,83 (25 °C, Aminogruppe)<ref name="CRC97_5_88"> </ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und eine der Aminobuttersäuren. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Isomere

Stereoisomere von α-Aminobuttersäure
Name	L-α-Aminobuttersäure	D-α-Aminobuttersäure
Andere Namen	(+)-α-Aminobuttersäure (S)-α-Aminobuttersäure	(−)-α-Aminobuttersäure (R)-α-Aminobuttersäure
Strukturformel	Datei:L-Butyrine.svg	Datei:D-Butyrine.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	216-083-3	220-084-4
	220-616-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	80283	–
	6657 (Racemat)
DrugBank	-	DB04454
	- (Racemat)
Wikidata	Q27104317	Q285687
	Q285687 (Racemat)

Ein bekanntes Strukturisomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.

Gewinnung

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.<ref>Kurt Heyns, Wolfgang Walter: Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure. In: Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.</ref> Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH₃.

Bedeutung

Im Zuge der alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.<ref>Werner Baltes, Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. Springer; 7., vollst. überarb. Aufl. 2011; ISBN 978-3-642-16538-2; S. 473.</ref>

Vorkommen

β-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.<ref>J. Ton, B. Mauch-Mani (2004): Beta-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose. In: Plant J. 38(1); 119–130; PMID 15053765.</ref> In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.

Einzelnachweise