2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure

Strukturformel
	Strukturformeln beider Enantiomerer
	Strukturformel der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	(2S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure
Andere Namen	2-Acetolactat (Anion); Acetyllactat (Anion);
Summenformel	C5H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	440878
ChemSpider	389710
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Eigenschaften
Molare Masse	132,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure ist eine chirale organische Carbonsäure, deren Anion, das 2-Acetolactat, auch Acetyllactat, als Zwischenprodukt bei der 2,3-Butandiolgärung, einer Variante der gemischten Säuregärung, auftritt.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Acetolactat“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (S)-2-Acetolactat (Synonym: L-2-Acetolactat) gemeint.

Reaktionsablauf

Datei:(S)-Acetolactate Structural Formula V1.svg

Strukturformel des (S)-2-Acetolactat-Anions

2-Acetolactat entsteht durch die Fusion zweier Moleküle Pyruvat bei gleichzeitiger Abspaltung von einem Molekül CO₂. Danach wird wiederum ein Molekül CO₂ (durch das Enzym 2-Acetolactat-Decarboxylase) abgespalten und es entsteht Acetoin, welches mit dem Voges-Proskauer-Test nachgewiesen werden kann. Zuletzt wird Acetoin durch NADH/H⁺ reduziert und es entsteht 2,3-Butandiol.

Quellen

Georg Fuchs (Hrsg.): Allgemeine Mikrobiologie, 8. Auflage, 2007, Thieme Verlag

Einzelnachweise