Dichlobenil

Strukturformel
Strukturformel von Dichlobenil
Allgemeines
Name	Dichlobenil
Andere Namen	2,6-Dichlorbenzonitril Casoron
Summenformel	C7H3Cl2N
Kurzbeschreibung	hellgraues Pulver<ref name="GESTIS" /> mit charakteristischem Geruch<ref name="ICSC">International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-787-5 ECHA-InfoCard 100.013.443 PubChem 3031 ChemSpider 2923 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	172,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,349 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	144–145 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	270 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,073 Pa (20 °C)<ref name="ICSC" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.013.443">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​411 P: 273​‐​280​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1350 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlobenil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, dass es sehr stark die Keimung unterdrückt.<ref name="PWS">V S Rao: Principles of Weed Science, Second Edition. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-578-08069-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Gewinnung und Darstellung

Dichlobenil kann durch Reaktion von 2,6-Dichlorbenzaldehyd<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dichlorbenzaldehyd: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 6737, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27266626.</ref> mit Hydroxylamin gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-080-95716-6, S. 820 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Eigenschaften

Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dichlobenil wurde als Herbizid verwendet. Seine Halbwertszeit im Freien beträgt etwa 60 Tage.<ref name="PWS" /> Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von Chlorthiamid.<ref name="Beynon">Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types. In: J. Sc. Fd. Agric. 19, 1968, S. 718–722.</ref>

Zulassung

In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) widerrufen.<ref>Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil (Memento vom 19. April 2009 im Internet Archive).</ref>

In der Schweiz wurde Dichlobenil per 1. Februar 2013 von der Zulassungsliste gestrichen, hier war es beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten verwendet worden. Nach Ablauf der Jahresfrist ist der Verkauf und die Verwendung seit dem 1. Februar 2014 verboten.<ref>Eidgenössisches Volkswirtschaftsdepartement: Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, Änderung vom 11. Dezember 2012.</ref>

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlobenil als Wirkstoff erhältlich.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />