2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin

Strukturformel
Struktur von 2C-D
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin
Andere Namen	2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)ethanamin (IUPAC) 2C-D LE-25
Summenformel	C11H17NO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="pihkal">PiHKAL #23 2C-D</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 135740 ChemSpider 119559 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	195,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–214 °C (Hydrochlorid)<ref name="pihkal" />
Löslichkeit	gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol<ref name="pihkal" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="pmid5412084" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether), der Phenethylamine, sowie zu den 2Cs zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.<ref name="pmid5412084">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C.<ref name="pubmed">C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT_2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).</ref><ref>Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: „Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.</ref> 2C-D fand unter Hanscarl Leuner Anwendung in der Psychotherapie mit Psychedelika als LE-25.<ref>Peyton Jacob III and Alexander T. Shulgin: Structure-Activity Relationships of the Classic Hallucinogens and Their Analogs (Memento vom 23. Juli 2015 im Internet Archive). In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 74, 1994, United States Department of Health and Human Services.</ref><ref>Erowid Character Vaults: Hanscarl Leuner</ref>

Rechtsstatus

2C-D unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz seit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.<ref>Achtundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (PDF; 0,6 MB).</ref>

Literatur

• Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: „Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
• Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: „Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane“, in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• 2C-D. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: 2C-D (englisch)

Einzelnachweise

<references />