3-Pyrrolin

Strukturformel
	Strukturformel von 3-Pyrrolin
Allgemeines
Name	3-Pyrrolin
Andere Namen	2,5-Dihydro-1H-pyrrol; 2,5-Dihydropyrrol;
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=alfa>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)..</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-723-1
ECHA-InfoCard	100.003.386
PubChem	66059
ChemSpider	13870958
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Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3<ref name=alfa/>
Siedepunkt	90–91 °C<ref name=alfa/>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name=alfa/>
Brechungsindex	1,46<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐314‐332
	P: 210‐280‐305+351+338‐310<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, ein cyclisches Amin, das aus einem fünfgliedrigen Ring besteht, der eine Doppelbindung enthält. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.

Darstellung

3-Pyrrolin kann durch Reduktion von Pyrrol mit Zinkstaub in Essigsäure dargestellt werden.<ref>G. L. Ciamician, M. Dennstedt: Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883, 16, S. 1536–1544; doi:10.1002/cber.18830160206.</ref> Eine weitere Möglichkeit, die jedoch nur eine geringe Ausbeute liefert, ist die Metathesereaktion von Diallylamin mit dem Schrock-Katalysator.<ref>Y.-S. Shon, T. R. Lee: Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects, in: Tetrahedron Lett., 1997, 38, S. 1283–1286; doi:10.1016/S0040-4039(97)00072-5.</ref>

Eigenschaften

3-Pyrrolin ist bei Raumtemperatur eine farblose klare Flüssigkeit, die bei 90–91 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −18 °C.<ref name=Sigma/>

Einzelnachweise