2,4-Dinitrotoluol

Strukturformel
	Struktur von 2,4-Dinitrotoluol
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrotoluol
Andere Namen	2,4-Dinitromethylbenzen; 2,4-DNT; Methyldinitrobenzol; Binitrotoluol;
Summenformel	C7H6N2O4
Kurzbeschreibung	gelbe, nadelförmige Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Dinitrotoluole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-450-0
ECHA-InfoCard	100.004.046
PubChem	8461
ChemSpider	8150
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	182,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	thermische Zersetzung: > 250 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,08 Pa (30 °C)<ref name="Felix">H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, Bd. 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).</ref>; 0,70 Pa (50 °C)<ref name="Felix" />;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (270 mg·l−1 20 °C)<ref name="GESTIS" />; schlecht in Aceton und Diethylether<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐341‐350‐361f‐373‐410
	P: 201‐260‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+311<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)<ref name="SVHC_100.004.046">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungspflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.004.046">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	aufgehoben, da cancerogen<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Dinitrotoluol ist ein in ortho- und para-Position nitrosubstituiertes Toluol. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Methylgruppe (–CH₃) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrotoluole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren.

Darstellung

2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der o- und p-Nitrotoluole.

Datei:Drittsubstitution.svg

2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des 4-Nitrotoluols
(Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)

Es wird oftmals zu Trinitrotoluol (TNT) weiternitriert.

Eigenschaften

2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol nahezu unlöslich, schlecht löslich in Aceton und Chloroform. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmitteln und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,4-Dinitrobenzoesäure oxidiert.<ref name="Streitwieser">Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.</ref> Die Verbindung ist bei höherer Temperatur thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 285 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionsenthalpie von −2240 J·g⁻¹ bzw. −408 kJ·mol⁻¹.<ref name="Hentze">Hentze, G.; Krien G.: Über DTA-Untersuchungen von Explosivstoffen im Einschluß. In: Thermochim. Acta 107 (1986) 61–74, doi:10.1016/0040-6031(86)85035-3.</ref>

Verwendung

2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in Schießpulver eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für Farbstoffe und Polyurethan.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

2,4-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend (Carc. 1B) und als möglicherweise fruchtschädigend (Repro. 2) und erbgutverändernd (Muta. 2). Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

2,4-Dinitrotoluol wurde im Januar 2010 aufgrund seiner Einstufung als karzinogen (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.004.046" /> Danach wurde 2,4-Dinitrotoluol im Februar 2012 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. August 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.004.046" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 125/2012">Verordnung (EU) Nr. 125/2012Vorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

Beilstein E IV 5, 865
Ullmann (4.) 17, 392, 412

Weblinks

Commons: 2,4-Dinitrotoluol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Belastungen durch Dinitrotoluol bei Bergarbeitern der früheren DDR

Einzelnachweise