4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

Strukturformel
Strukturformel von 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Allgemeines
Name	4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen	2,4-DB 4-(2,4-Dichlor)phenoxybutansäure 2,4-D-Buttersäure
Summenformel	C10H10Cl2O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-366-9 ECHA-InfoCard 100.002.152 PubChem 1489 ChemSpider 1444 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	249,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46<ref name=ppdb>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	117–119 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	324,35 °C<ref name=ppdb />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,384 g·l−1 bei 20 °C, pH 7)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.152">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	370–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Eigenschaften

2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt. Es bildet farblose, brennbare Kristalle.

Verwendung

Datei:2,4-DB USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, wirkt als Wuchsstoffherbizid. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze [4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate] werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z. B. Dimethylaminsalz (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN), Isooctylester (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) und Butoxyethanolester (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN).

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für 2,4-DB eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Gesundheitliche Gefahren

Für den Umgang mit 2,4-DB wurde in mehreren Studien ein stark erhöhtes Risiko, an Morbus Parkinson zu erkranken, belegt.<ref>Caroline M. Tanner, G. Webster Ross, Sarah A. Jewell, Robert A. Hauser, Joseph Jankovic, Stewart A. Factor, Susan Bressman, Amanda Deligtisch, Connie Marras, Kelly E. Lyons, Grace S. Bhudhikanok, Diana F. Roucoux, Cheryl Meng, Robert D. Abbott, J. William Langston: Occupation and Risk of Parkinsonism - A Multicenter Case-Control Study, Archives of neurology, Band 66, Ausg. 9, September 2009, S. 1106–1113, doi:10.1001/archneurol.2009.195.</ref><ref>Alexis Elbaz, Jacqueline Clavel, Paul J Rathouz, Frédéric Moisan, Jean-Philippe Galanaud, Bernard Delemotte, Annick Alpérovitch, Christophe Tzourio: Professional exposure to pesticides and Parkinson disease, Annals of neurology, Band 66, Ausg. 4, Oktober 2009, S. 494–504, doi:10.1002/ana.21717.</ref>

Weblinks

• Rückstandshöchstmengenverordnung 2004 (BGBl. I S. 2664) (mit 2,4-DB) (PDF-Datei; 88 kB)

Einzelnachweise

<references />