2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol

Strukturformel
	Strukturformel von 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
Andere Namen	TMDD; 1,4-Diisobutyl-1,4-dimethylbutindiol; Surfynol 104; Caldichem SU 320;
Summenformel	C14H26O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-809-1
ECHA-InfoCard	100.004.373
PubChem	31362
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	226,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	42–44 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	255 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	0,7 Pa (20 °C)<ref name="KEMI" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="KEMI"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Der Wert des Parameters archive-today muss ein Datum der Form YYYYMMDD oder Zeitstempel der Form YYYY.MM.DD-hhmmss bzw. YYYYMMDDhhmmss sein. Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐412
	P: 273‐261‐272‐280‐302+352‐305+351+338+310‐362‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol (kurz: TMDD) ist ein Tensid und – wenn nicht anders angegeben – eine Mischung von drei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Diole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.

Vorkommen

Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe<ref>Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002, DNB 96943636x/34.</ref> und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 Tonnen pro Jahr in die Umwelt gelangen.<ref>Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel Online. 1. Oktober 2008, abgerufen am 22. Januar 2015. </ref> Eine Untersuchung der TMDD-Konzentrationen in Abwässern, Kläranlagen und Fließgewässern legte den Schluss nahe, dass Farben und Druckertinten eine wesentliche TMDD-Quelle darstellen.<ref>Arlen Guedez Orozco: Occurrence and sources of 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-4,7-diol (TMDD) in the aquatic environment. Doctoral thesis, Univ. Frankfurt, 2011 urn:nbn:de:hebis:30:3-242548.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von TMDD erfolgt durch Ethinylierung von Methylisobutylketon mit Acetylen in Gegenwart von Kaliumhydroxid.<ref name="Brauch">H.-J. Brauch, F. Sacher: Stellungnahme des DVGW-Technologiezentrums Wasser (TZW) zu 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyn-4,7-diol (TMDD).</ref>

Technische Herstellung von TMDD

Die Reaktion wird meist in flüssigem Ammoniak und bei tieferen Temperaturen durchgeführt.

Eigenschaften

2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol ist ein weißer Feststoff mit geringer Wasserlöslichkeit und Flüchtigkeit. Es handelt sich um ein tertiäres Glycol (zweifacher Alkohol) mit Dreifachbindung.<ref name="Brauch" />

Stereoisomere

Es enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.

Datei:TMDD Stereoisomers Structural Formulae.png

Stereoisomere von TMDD: (4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)

Verwendung

2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol ist ein nicht-ionisches Tensid, das beispielsweise unter dem Markennamen Surfynol 104E für vielfältige industrielle Zwecke eingesetzt wird. Es wird in der Regel eingesetzt, um die Oberflächenspannung wässriger Formulierungen zu erniedrigen und damit die Benetzbarkeit von Oberflächen zu erhöhen. Typische Anwendungsbeispiele sind Druckertinten, Entschäumungsmittel oder Dispersionsmittel. Aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften wird TMDD auch Formulierungen von Pflanzenschutzmitteln zugesetzt.<ref name="Brauch" />

Einzelnachweise