2,3-Butandiol

Strukturformel
Struktur von 2,3-Butandiol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,3-Butandiol
Andere Namen	2,3-Butylenglykol Dimethylethylenglykol Butan-2,3-diol 2,3-Dihydroxybutan Vorlage:INCI
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Enantiomerengemisch) EG-Nummer 208-173-6 ECHA-InfoCard 100.007.431 PubChem 262 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	19 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	180 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,23 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 2,29 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxygruppen (–OH) und der Summenformel C₄H₁₀O₂.

Die Anordnung der Hydroxygruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Vorkommen

Datei:Capsicum annuum.JPG

Spanischer Pfeffer

Natürlich kommt 2,3-Butandiol in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),<ref name="Dr. Dukes 2,3" /> Kokospalmen (Cocos nucifera),<ref name="Dr. Dukes" /> Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra)<ref name="Dr. Dukes" /> und Wiesenklee (Trifolium pratense)<ref name="Dr. Dukes" /> vor. 2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 2,3-Butandiol in einer Konzentration zwischen 50 und 130 mg/l enthalten. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref>

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien, welche zur 2,3-Butandiol-Gärung fähig sind, z. B. Klebsiella aerogenes (ehemals Enterobacter aerogenes)) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Eigenschaften

Stereoisomerie

2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D-(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L-(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.

Die physikalischen Eigenschaften wie Schmelz- bzw. Siedepunkt der drei isomeren 2,3-Butandiole unterscheiden sich und variieren bei Gemischen der Isomere mit deren Zusammensetzung.

2,3-Butandiole<ref>CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.</ref>
Name	D-(−)-2,3-Butandiol	L-(+)-2,3-Butandiol	meso-2,3-Butandiol	DL-2,3-Butandiol (Racemat aus D- und L-Form)
Strukturformel	D(−)-2,3-Butandiol	L(+)-2,3-Butandiol	meso-2,3-Butandiol	DL-2,3-Butandiol
Andere Namen	(2R,3R)-2,3-Butandiol	(2S,3S)-2,3-Butandiol		rac-2,3-Butandiol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
Schmelzpunkt	25 °C	19,7 °C	32–34 °C	7,6 °C
Siedepunkt	180–182 °C	178–181 °C	183–184 °C	182 °C
Dichte in g/cm³	0,9872 (25 °C)	0,9869 (25 °C)	1,0003 (20 °C)	1,0033 (20 °C)
Brechungsindex bei 25 °C	1,4306	1,4340	1,4367	1,4310
Drehwert [α]D25 °C	+12,5° (unverdünnt)	−13° (unverdünnt)	±0°	±0°

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,3-Butandiol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 85 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffen und Epoxidharzen. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.<ref>Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh’sche Verlagshandlung, 1962.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 2,3">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>