Triethylenglycol

Strukturformel
Strukturformel von Triethylenglycol
Allgemeines
Name	Triethylenglycol
Andere Namen	Triglycol Triglykol Triethylenglykol 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol (IUPAC) TEG 2,2′-(Ethylendioxy)diethanol
Summenformel	C6H14O4
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-953-2 ECHA-InfoCard 100.003.594 PubChem 8172 ChemSpider 13835895 DrugBank DB02327 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	291 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,3 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mit Wasser mischbar<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4531 (20 °C)<ref name="CRC90_3_498">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
MAK	Schweiz: 1000 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 112-27-6 bzw. Triethylenglycol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylenglycol ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Glycole gehört.

Herstellung

Triethylenglycol wird durch die Ethoxylierung von Diethylenglycol hergestellt. In der Regel fällt es als Nebenprodukt der Ethylenglycol-Herstellung an.

Eigenschaften

Triethylenglycol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 291 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) mit A = 6,7568, B = 3715,222 und C = −1,2995 im Temperaturbereich von 387 bis 551 K.<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 327,6 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 2,181 J·g⁻¹·K⁻¹.<ref>Stephens, M.A.; Tamplin, W.S.: Saturated liquid specific heats of ethylene glycol homologues in J. Chem. Eng. Data 24 (1979) 81–82.</ref> Triethylenglycol ist eine sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 177 °C.<ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (55 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,2 Vol.‑% (580 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 370 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Es findet als Lösungsmittel in der Chemie nur begrenzt Anwendung. Aufgrund seines hohen Siedepunktes wird es für Reaktionen, die bei hoher Temperatur (> 200 °C) ablaufen, wie zum Beispiel der Wolff-Kishner-Reaktion, eingesetzt.

Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, zum Beispiel bei der Herstellung von Polyesterharzen. Verwendung findet Triethylenglycol neben Cyclodextrin-Derivaten auch als Geruchsneutralisierer. Außerdem wirkt Triglycol raumlufttrocknend und zugleich bakterienhemmend, da durch die dehydratisierende Eigenschaft Bakterien, die mit TEG in der Luft in Kontakt kommen, austrocknen und sterben. In Krankenhäusern wird mit Triglycol die Raumluft desinfiziert. Die in diesem Fall verwendete Dosierung ist um einiges höher als in den im Handel angebotenen Aerosolsprays für den Haushalt.

TEG findet auch in Bremssystemen und Hydrauliksystemen Verwendung. TEG wird außerdem genutzt zur Entfeuchtung und Trocknung von Erdgas, bzw. zur Einstellung von dessen Wassertaupunkt.

Teilweise wird Triethylenglycol auch als Inhaltsstoff von Nebelfluiden genannt.

Die deutsche und die Schweizer Tabakverordnung erlauben die Verwendung von Triethylenglycol als Feuchthaltemittel in Tabakprodukten. Triethylenglycol ist neben Propylenglycol im Gegensatz zu Ethylenglycol und Diethylenglycol nicht als gefährlicher Stoff eingestuft.<ref>Sicherheitsdatenblatt Triethylenglykol, glysofor.de, abgerufen am 24. Mai 2016.</ref>

Triethylenglycol wird auch als Frostschutzmittel in Solaranlagen eingesetzt.

Weblinks

• Eurolite Fluids – Smoke Fluids (PDF; 205 kB)
• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

<references />