Phenylessigsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Phenylessigsäure
Allgemeines
Name	Phenylessigsäure
Andere Namen	α-Tolylsäure; Benzolessigsäure; 2-Phenylessigsäure (IUPAC); 2-Phenylethansäure; Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H8O2
Kurzbeschreibung	farblose, blättchenförmige Kristalle<ref name=roempp>Eintrag zu Phenylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-148-6
ECHA-InfoCard	100.002.862
PubChem	999
ChemSpider	10181341
DrugBank	DB09269
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 (77 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	77 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	266 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,33 hPa (97 °C)<ref name=roempp/>
pKS-Wert	4,28<ref>D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (16,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; gut in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff<ref name=roempp/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 319‐335
	P: 304+340‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylessigsäure ist ein phenylsubstituiertes Derivat der Essigsäure. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als Auxin.

Vorkommen

Datei:Coffee beans2.jpg

Geröstete Kaffeebohnen

Natürlich kommt Phenylessigsäure in Teeblättern, in den Früchten der Schwarznuss und des Kakaobaums, den Blüten von Zitruspflanzen, des Japanischen Liguster, der Tuberose und des Mandelbaums, den Blättern von Pfefferminze und Tabak, in Kava-Wurzeln, in Pfeffer und Maispollen vor.<ref name="Dr. Duke" /> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt sie bei.<ref name="Beverages2020" />

Darstellung und Gewinnung

Phenylessigsäure kann durch eine saure Hydrolyse von Phenylacetonitril hergestellt werden.<ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.</ref>

Datei:Synthesis of phenylacetic acid from benzyl cyanide.png

Alternativ kann sie aus Grignard-Verbindungen von Benzylhalogeniden mit Kohlendioxid synthetisiert werden.

Verwendung

Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird sie bei der Synthese von Penicillin benötigt.

Rechtsstatus

Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine sind nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von einem Kilogramm meldepflichtig.<ref>Verordnung (EU) Nr. 111/2005 zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und DrittländernVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Wiktionary: Phenylessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

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