1-Naphthylamin

Strukturformel
	Strukturformel 1-Naphthylamin
Allgemeines
Name	1-Naphthylamin
Andere Namen	1-Aminonaphthalin; Naphthalin-1-amin (IUPAC); α-Naphthylamin;
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-138-7
ECHA-InfoCard	100.004.672
PubChem	8640
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Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3 <ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	50 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	300 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>; gut in Alkohol und Ether<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 264‐273‐301+312<ref name="GESTIS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.<ref>N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140–153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet.<ref name="bg" /> Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz bei der Griess-Ilosvay-Reaktion.

Datei:Lunge's reagent.svg

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Weblinks

Commons: 1-Naphthylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Literatur

W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.