Hexandioldiacrylat

Strukturformel
	Struktur von Hexandioldiacrylat
Allgemeines
Name	Hexandioldiacrylat
Andere Namen	HDDA; Hexamethylendiacrylat; Hexan-1,6-dioldiacrylat;
Summenformel	C12H18O4
Kurzbeschreibung	luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	235-921-9
ECHA-InfoCard	100.032.641
PubChem	25644
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	226,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,01 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	107 °C (0,3 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,014 mbar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,36 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,456 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.032.641">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319
	P: 280‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="NTIS">National Technical Information Service. Vol. OTS0571329.</ref><ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="JTEH">Journal of Toxicology and Environmental Health. Vol. 19, S. 149, 1986.</ref><ref name="chemid"/><ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Hexandioldiacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester. Der ungesättigte Ester findet beispielsweise Verwendung als Bestandteil von Tinten sowie in strahlungshärtbaren Beschichtungen (Lacken) als mehrfunktionelles Monomer (Reaktivverdünner).

Gewinnung und Darstellung

1,6-Hexandioldiacrylat kann durch Veresterung von 1,6-Hexandiol mit Acrylsäure oder Acrylsäurechlorid<ref name="römpp">Eintrag zu Hexan-1,6-dioldiacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexamethylendiacrylat ist eine luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, welche sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Hexamethylendiacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Es gibt Einzelbefunde bei Hexamethylendiacrylat mit einer nachgewiesenen Sensibilisierung sowie Hinweise auf eine hautirritierende Wirkung.<ref>alles-zur-allergologie: Hexandioldiacrylat</ref> Bei Ratten wurden Lähmungen und Ataxie sowie Störungen des Gleichgewichtssinns und eine Veränderung des Schlafrhythmus festgestellt.<ref name="NTIS"/>

Einzelnachweise