Norbornan

Strukturformel
	Strukturformel von Norbornan
Allgemeines
Name	Norbornan
Andere Namen	Bicyclo[2.2.1]heptan (IUPAC); 8,9,10-Trinorbornan; 1,4-Endomethylencyclohexan; Norbornylan; Norcamphan; Norfenchan; Norsantan;
Summenformel	C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-996-2
ECHA-InfoCard	100.005.452
PubChem	9233
ChemSpider	8878
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Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85–88 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₇H₁₂. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.

Eigenschaften

Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen<ref>Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium. Ehemals im Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 30. Juli 2024.@1@2Vorlage:Toter Link/www.uni-ulm.de (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive (T)) </ref> – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.<ref>Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.</ref>

Datei:Norbonyl problem.svg

Nicht-Klassische (A) und Klassische (B) Sichtweise des 2-Norbornyl-Kations

Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.

Verwendung

Einige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.

Siehe auch

Die Synthese eines gesättigten C₁₁H₁₆-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung Trinorbornan, der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.<ref name="Mayor">Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]). </ref>

Weblinks

Commons: Norbornane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Norbornan in 3D

Einzelnachweise