1,4-Cyclohexadien

Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Hexadien
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexadien
Andere Namen	1,4-Dihydrobenzol Cyclohexa-1,4-dien
Summenformel	C6H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="aldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-043-1 ECHA-InfoCard 100.010.040 PubChem 12343 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	80,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="aldrich" />
Schmelzpunkt	−50 °C<ref>G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.</ref>
Siedepunkt	88–90 °C<ref name="aldrich" />
Brechungsindex	1,4725<ref>W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="aldrich" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​340​‐​350​‐​373 P: 201​‐​210​‐​308+313<ref name="aldrich" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.

Darstellung

1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.<ref>K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.</ref> Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dibromcyclohexan: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q81994550.</ref> mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.<ref>W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.</ref>

Eigenschaften

1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.

Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.<ref name="aldrich" />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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Einzelnachweise

<references />