Mesitylen

Strukturformel
Strukturformel von Mesitylen
Allgemeines
Name	Mesitylen
Andere Namen	1,3,5-Trimethylbenzol sym-Trimethylbenzol 1,3,5-Trimethylbenzen (IUPAC)
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-604-4 ECHA-InfoCard 100.003.278 PubChem 7947 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	165 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,69 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 5,06 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 9,09 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 15,7 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,02 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="roempp">Eintrag zu Mesitylen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,49937 (20 °C)<ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.278">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+310+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol) ist ein mit drei Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein Alkylbenzol und ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) und Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole und auch zur Gruppe der C₃-Benzole.

Geschichte

Mesitylen wurde erstmals im Jahre 1837 von dem irischen Chemiker Robert Kane hergestellt, indem er Aceton mit konzentrierter Schwefelsäure erhitzte.<ref>Robert Kane: On a Series of Combinations derived from Pyroacetic Spirit. In: Transactions of the Royal Irish Academy, 1839, 18, S. 99–125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Er nannte die neue Substanz „Mesitylen“, weil der deutsche Chemiker Carl Reichenbach Aceton „Mesit“ (nach ) genannt hatte;<ref>C. Reichenbach: Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist. In: Annalen der Pharmacie, 1834, 10 (3), S. 298–314 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> und Kane war der Ansicht, dass seine Reaktion Mesit entwässert hatte, mit einer Umwandlung in ein Alken, dem „Mesitylen“.<ref>Henry E. Roscoe: A Treatise on Chemistry. D. Appleton and Co., New York NY 1889, Vol. III, S. 102, Fußnote 2.</ref> Doch Kanes Bestimmung der chemischen Zusammensetzung des Mesitylens war nicht zutreffend. Die korrekte empirische Formel wurde von August Wilhelm von Hofmann im Jahre 1849 gefunden.<ref>A. W. Hofmann: On the Composition of Mesitilole, and some of its derivatives. In: The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 1849, 2, S. 104–115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). (Anm.: Die empirische Formel von Mesitylen – wie in Hofmanns Papier mit C₁₈H₁₂ angegeben – ist falsch, da Hofmann die 6 als Atomgewicht des Kohlenstoffs verwendete, anstelle des richtigen Atomgewichts von 12. Sobald das richtige Atomgewicht in Hofmann Berechnungen verwendet wird, geben seine Ergebnisse die korrekte Summenformel von C₉H₁₂.)</ref> Im Jahre 1866 zeigte Adolf von Baeyer, dass die Struktur des Mesitylens mit der von 1,3,5-Trimethylbenzol übereinstimmt.<ref>Adolf von Baeyer: Ueber die Condensationsproducte des Acetons. In: Annalen der Chemie und Pharmacie, 1866, 140, S. 297–306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Der schlüssige Beweis, dass Mesitylen identisch mit 1,3,5-Trimethylbenzol war, wurde von Albert Ladenburg im Jahre 1874 erbracht.<ref>Albert Ladenburg: Ueber das Mesitylen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1874, 7, S. 1133–1137 (Digitalisat auf Gallica).</ref>

Von Mesitylen leiten sich namentlich und strukturell unter anderem die Verbindungen Mesitol (2,4,6-Trimethylphenol) und Mesidin (2,4,6-Trimethylanilin) ab.

Vorkommen und Darstellung

Mesitylen kommt in Petroleum und Steinkohlenteer vor. Es wird aus Aceton über Destillation mit Schwefelsäure gewonnen.<ref>R. Adams, R. W. Hufferd: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.002.0041; Coll. Vol. 1, 1941, S. 341 (PDF).</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Mesitylen ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −45 °C und bei Normaldruck einem Siedepunkt von 165 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,19927, B = 1569,622 und C = −63,572 im Temperaturbereich von 354,64 bis 438,87 K.<ref>Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050).</ref> Es hat einen ölig aromatischen Geruch. In Wasser ist es nahezu unlöslich; in Benzol, Ether und Ethanol ist es gut löslich.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Mesitylen bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 44 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,96 Vol.‑% (48 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% (365 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 39 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 550 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Mesitylen wird als Lösungsmittel für Harze und Gummi sowie zur organischen Synthese (zum Beispiel von Antioxidantien) verwendet. Durch Reaktion mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid kann Mesitylensulfochlorid gewonnen werden.<ref>A. Töhl, O. Eberhard: Ueber die Einwirkung des Sulfurylchlorids auf aromatische Kohlenwasserstoffe. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 26, 1893, S. 2940–2945, doi:10.1002/cber.189302603118. </ref>

Reaktion von Mesitylen zu MSCl

Reaktion von Mesitylen zu MSCl

Gesundheitsgefahren

Inhalation und Verschlucken führen zu Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Husten, Mattigkeit und Halsschmerzen. Der Stoff reizt die Haut (sie wird durch den Stoff entfettet), Augen und Atmungsorgane. Die Dämpfe wirken dazu in höherer Konzentration narkotisierend.<ref>dpa: Ausmaß des Fischsterbens in Oder ungeklärt: Analysen folgen. In: FAZ.net. 11. August 2022, abgerufen am 12. August 2022. </ref>

Literatur

• H. W. Earhart, Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000, doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Mesitylen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

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