1,2-Dichlorpropan

Strukturformel
	Struktur von 1,2-Dichlorpropan
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorpropan
Andere Namen	Propylendichlorid; 1,2-DCP; 1,2-D;
Summenformel	C3H6Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-152-2
ECHA-InfoCard	100.001.048
PubChem	6564
ChemSpider	6316
DrugBank	DB01701
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−100,4 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	96 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	51 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 83,7 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 132 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 201 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4394 (20 °C)<ref name="CRC90_3_158">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-158.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐332‐350
	P: 202‐210‐233‐301+312‐304+340+311‐308+313‐312<ref name="GESTIS" />
MAK	aufgehoben, da cancerogen<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 350 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-87-5 bzw. 1,2-Dichlorpropan)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−198,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dichlorpropan ist eine klare, farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem, Chloroform-artigem Geruch. Es war als Lösungsmittel in vielen Gebrauchschemikalien verbreitet und ist ein Ausgangsmaterial für die organische Synthese. Wenn es in den Körper oder auf die Haut gelangt, kann es Nieren- und Leberschäden verursachen.<ref>E. Fiaccadori, U. Maggiore, C. Rotelli, R. Giacosa, D. Ardissino, G. De Palma, E. Bergamaschi, A. Mutti: Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of 1,2-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative. In: Nephrology Dialysis Transplantation. Band 18, Nummer 1, Januar 2003, S. 219–220, doi:10.1093/ndt/18.1.219, PMID 12480995.</ref> Da es nur von speziellen Bakterien abgebaut wird, sammelt es sich im Boden an und stellt ein Problem im Grundwasser dar.

Darstellung und Gewinnung

Als erster berichtete 1869 Carl Schorlemmer über die Herstellung von 1,2-Dichlorpropan, als er eine Mischung der Gase Chlor und Propan in einem Glasbehälter dem Sonnenlicht aussetzte. Auch heute noch ist es ein Hauptprodukt bei der technischen Chlorierung von Propan. Die Synthese erfolgt dabei über die monochlorierten Propane, die ihrerseits sofort weiter zu den dichlorierten umgesetzt werden.

Eigenschaften

Stereoisomerie

1,2-Dichlorpropan ist chiral, besitzt also ein Stereozentrum. Es existieren somit zwei Enantiomere: (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan. Wenn von „1,2-Dichlorpropan“ ohne ein Präfix gesprochen wird, ist das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-1,2-Dichlorpropan und (S)-1,2-Dichlorpropan] gemeint, also (RS)-1,2-Dichlorpropan.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,2-Dichlorpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 15 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. November 2019.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% (146 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14,5 Vol.‑% (690 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der untere Explosionspunkt beträgt 7 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 555 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung und Ökologie

DCP fand weite Verbreitung als Lösungsmittel für Öle, Wachse, Harze, Klebstoff, Entfettungsmittel, Pestizide und Firnis, wurde jedoch durch andere Substanzen ersetzt. Es ist nach wie vor ein Ausgangsstoff für die organische Synthese.

Obwohl 1,2-Dichlorpropan wegen geringer Wirksamkeit zur Containerbegasung seit 1987 in Deutschland nicht mehr zugelassen ist, fand man den Stoff aufgrund seiner hohen Stabilität auch 1999 noch in Böden und im Grundwasser im Kreis Pinneberg, teilweise kam auch zu Grenzwertüberschreitungen. Ursächlich wurde dafür die Beimischung von 1,2-Dichlorpropan als Verunreinigung in 1,3-Dichlorpropen angesehen, das als Mittel zur Bodenentseuchung zum Einsatz kam.<ref>Wolfgang Wolters: Vorlage:Umweltanwendungen-SH In: Landesamt für Natur und Umwelt - Jahresbericht 2000, S. 44–47.</ref> Die Halbwertszeit von DCP im Grundwasser beträgt zwischen 6 Monaten und 2 Jahren.<ref>Eco-USA: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />1,2-dichloropropane (Memento vom 23. Januar 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. Januar 2016.</ref>

Anaerobe Bakterien der Gattung Dehalococcoides sind in der Lage, Propylendichlorid abzubauen.<ref>K. M. Ritalahti, F. E. Löffler: Populations implicated in anaerobic reductive dechlorination of 1,2-dichloropropane in highly enriched bacterial communities. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 70, Nummer 7, Juli 2004, S. 4088–4095, doi:10.1128/AEM.70.7.4088-4095.2004, PMID 15240287, PMC 444787 (freier Volltext).</ref>

Sicherheitshinweise

Der Ausschuss für Risikobewertung (RAC) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) hat im Juni 2014 entschieden, das 1,2-Dichlorpropan als Carc 1B einzustufen ist.<ref>RAC-Stellungnahme zu Dichlorpropan vom 4. Juni 2014, abgerufen am 1. April 2015.</ref> Die wissenschaftliche Begründung muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden.

Literatur

Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 105.

Einzelnachweise