Diisobutylphthalat

Strukturformel
Struktur von Diisobutylphthalat
Allgemeines
Name	Diisobutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurediisobutylester DIBP 1,2-Benzoldicarbonsäurebis(2-methyl­propyl)ester
Summenformel	C16H22O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-553-2 ECHA-InfoCard 100.001.412 PubChem 6782 ChemSpider 6524 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,039 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−64 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	327 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,11 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen, mischbar mit anderen Weichmachern und Phthalsäureestern<ref name="GisChem">Datenblatt Diisobutylphthalat bei GisChem, abgerufen am 13. April 2016.</ref>
Brechungsindex	1,49 (bei 20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.412">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.001.412">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungs­pflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.001.412">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	15.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 0,9 mg·l−1 (LC50, Pimephales promelas, 96 Stunden)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisobutylphthalat (abgekürzt DIBP) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.<ref name="Ullmann">P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.</ref> Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.<ref name="Ullmann" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diisobutylphthalat hat eine kinematische Viskosität von 40,95 mm²·s⁻¹<ref name="Sigma" /> und seine Dämpfe sind zehnmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung

Diisobutylphthalat wurde vielfältig eingesetzt. So diente es

• als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
• als Zusatz (mit einem Gehalt von 60 %) zu Dibenzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze<ref name="GisChem" />
• als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
• zur Herstellung von Titankatalysatoren
• als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
• als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
• indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Diisobutylphthalat wurde im Januar 2010 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) und als Endokriner Disruptor in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.412" /> Danach wurde Diisobutylphthalat im Februar 2012 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Februar 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.001.412" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 125/2012">Verordnung (EU) Nr. 125/2012Vorlage:Abrufdatum</ref> Zusätzlich unterliegt Diisobutylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 51 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung)<ref name="beschränkte_stoffe">ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.</ref> und wurde am 31. März 2015 mit der delegierten Richtlinie (EU) 2015/863 in die RoHS-Stoffliste aufgenommen.<ref>Delegierte Richtlinie (EU) 2015/863 der Kommission vom 31. März 2015 zur Änderung von Anhang II der Richtlinie 2011/65/EU des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste der Stoffe, die Beschränkungen unterliegen (Text von Bedeutung für den EWR). OJ L, 32015L0863, 4. Juni 2015 (europa.eu [abgerufen am 28. Juni 2019]). </ref> Damit dürfen in der EU ab dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% DIBP im homogenen Werkstoff enthalten.

Weblinks

• Bericht über Kunststoff und Phthalate mit Hinweis auf DIBP (PDF-Datei; 217 kB)

Einzelnachweise

<references />