Phthalsäure

Strukturformel
Struktur von Phthalsäure
Phthalsäure (genauer ortho-Phthalsäure)
Allgemeines
Name	Phthalsäure
Andere Namen	ortho-Phthalsäure o-Phthalsäure 1,2-Benzoldicarbonsäure
Summenformel	C8H6O4
Kurzbeschreibung	monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen<ref name=roempp>Eintrag zu Phthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-873-2 ECHA-InfoCard 100.001.703 PubChem 1017 ChemSpider 992 DrugBank DB02746 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	191 °C (geschlossene Kapillare)<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	pKs1 = 2,95<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> pKs2 = 5,41<ref name="CRC"/><ref>chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).</ref>
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (1,4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/> löslich in heißem Wasser und Ethanol<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-99-3 bzw. Phthalsäure)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	7900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalsäure [ˈftaːl…] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den Carbonsäuren, genauer den Dicarbonsäuren, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

• 1,2-Benzoldicarbonsäure (ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
• 1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure, m-Phthalsäure)
• 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure, p-Phthalsäure)

Geschichte

o-Phthalsäure wurde 1836 vom französischen Chemiker Auguste Laurent bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin mit Salpetersäure entdeckt.<ref name="Laurent1">A. Laurent: Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons in Annales de Chimie et de Physique 61 (1836) 113–125.</ref><ref>Paul Karrer, Lehrbuch der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 1941.</ref> Die korrekte Bestimmung der Summenformel führte der Schweizer Chemiker Jean Charles Galissard de Marignac 1841 durch.<ref name="Marignac">C. de Marignac: Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt in Annalen der Chemie und Pharmacie 38 (1841) 13–20.</ref> Die Namensgebung erfolgte durch Auguste Laurent 1841.<ref name="Laurent2">A. Laurent: Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique in Revue Scientifique et Industrielle 6 (1841) 76–99.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 133 pdf.</ref>

Herstellung

o-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von Naphthalin mit Oleum nach einem von Eugen Sapper entwickelten Verfahren hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend o-Xylol als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus m-Xylol und Terephthalsäure aus p-Xylol hergestellt.<ref>Eintrag zu Isophthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Eintrag zu Terephthalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Datei:Phthalic acid.JPG

Phthalsäurekristalle

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Sie kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den Gitterparametern a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm und β = 93,5°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.<ref name="Schalkwyk">T. G. D. van Schalkwyk: The Crystal Structure of Phthalic Acid, in: Acta Cryst., 7, 1954, S. 775; doi:10.1107/S0365110X54002344.</ref>

Verwendung

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Polyesterharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren Anhydrid mit mehrwertigen Alkoholen, z. B. Glycerin, verestert. Durch Verkochung von mehrfach ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrwertigen Alkoholen werden Alkydharze durch Umesterung hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe, Farbpigmente oder Weichmacher. Einige der als Weichmacher eingesetzten Phthalsäureester sind als gesundheitsgefährdend umstritten (Endokrine Disruptoren). Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol zu Anthrachinon, aus dem Küpenfarbstoffe hergestellt werden können.

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Phthalsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Phthalsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references/>