Benzisothiazolinon

Strukturformel
Struktur von Benzisothiazolinon
Allgemeines
Name	Benzisothiazolinon
Andere Namen	1,2-Benzothiazol-3-on (IUPAC) Benzisothiazolin-3-on 1,2-Benzisothiazol-3(2H)on Benzisothiazolon Vorlage:INCI BIT Proxan
Summenformel	C7H5NOS
Kurzbeschreibung	hellgelber kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-120-9 ECHA-InfoCard 100.018.292 PubChem 17520 ChemSpider 16567 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	151,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154–158 °C<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.018.292">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1020 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Pharmacological Research Communications. 3(385), 1971.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzisothiazolinon gehört in die Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Gewinnung und Darstellung

Benzisothiazolinon kann in einer mehrstufigen Reaktion gewonnen werden. Anthranilamid wird durch Reaktion mit einem Nitrit nitrosiert und anschließend mit Schwefeldioxid zu 2,2′-Dithiodibenzamid umgesetzt. Die Reaktion ist schwierig im industriellen Maßstab durchzuführen. Als Alternative zu dieser Reaktion kann 2,2′-Dithiodibenzamid aus dem entsprechenden Acylchlorid hergestellt werden. 2,2′-Dithiodibenzamid wird anschließend einem oxidativen Ringschluss unterzogen. Die Reaktion wird unter alkalischen Bedingungen in Gegenwart von Sauerstoff oder einem Sauerstoffdonator wie z. B. einer Persäure durchgeführt. Alternativ kann Benzisothiazolinon und seine Salze in guter Ausbeute durch Reaktion eines Alkalimetallsalzes oder Ammoniumsalzes (einschließlich Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylammoniumsalzen) des entsprechenden 2-Mercaptobenzamids oder freien 2-Mercaptobenzamids mit einem Oxidationsmittel wie wässrigem Wasserstoffperoxid hergestellt werden.<ref>Patent EP2771328B1: Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on. Angemeldet am 25. Oktober 2012, veröffentlicht am 30. Dezember 2015, Anmelder: Titan Chemicals Ltd, Erfinder: Carsten Berg et al.‌</ref>

Chemische Eigenschaften

Zersetzungsprodukte von Benzisothiazolinon können Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Schwefeldioxid, Stickoxide und andere toxische Gase umfassen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Benzisothiazolinon hat mikrobizide und fungizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen, Waschmitteln, Treibstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt. In Farben kommen oft Mischungen mit Methylisothiazolinon zum Einsatz. Die Dosierung beträgt je nach Anwendungsgebiet und Kombination mit anderen Bioziden 200 bis 400 ppm. Gemäß einer Schweizer Studie von 2001 enthielten 19 Prozent der Farben, Lacke und Beschichtungen Benzisothiazolinon. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 25 Prozent.<ref>E. Reinhard, R. Waeber, M. Niederer, T. Maurer, P. Maly, S. Scherer: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. In: Contact Dermatitis. 2001;45(5):257–264. PMID 11722483.</ref>

Sicherheitshinweise

Benzisothiazolinon ist ein schwacher Sensibilisator. Eine Sensibilisierung kann durch in Vinylhandschuhen enthaltenes BIT hervorgerufen werden. Auch Biozide und Kühlschmierstoffe können eine Sensibilisierung hervorrufen.<ref>J. Geier, Th. Werfel, D. Becker, H. Dickel, M. Fartasch, M. Häberle, U. Hillen, SM. John, V. Mahler, Chr. Skudlik, E. Weisshaar, F. Zagrodnik, T.L. Diepgen: Auswirkungen berufsbedingter Kontaktallergien gegen Methylisothiazolinon (MI), Benzisothiazolinon (BIT) und/oder Octylisothiazolinon (OIT) bei der BK 5101. In: Dermatologie in Beruf und Umwelt. Band 60, Nr. 1. Dustri-Verlag, 2012, S. 10–17, doi:10.5414/DBX00187 (abderma.org [PDF]). </ref>

Literatur

• Wilfried Paulus (Hrsg.): Directory of Microbicides for the Protection of Materials and Processes. Springer Netherland, Berlin 2006, ISBN 1-4020-4861-0.

Einzelnachweise

<references />