Tetrahydronaphthalin

Strukturformel
Strukturformel von Tetralin
Allgemeines
Name	Tetrahydronaphthalin
Andere Namen	Tetralin 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel	C10H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch<ref name="roempp">Eintrag zu Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-340-2 ECHA-InfoCard 100.003.946 PubChem 8404 ChemSpider 8097 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="roempp"/>
Dichte	0,97 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−36 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	208 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 0,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 2,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> gut in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp" />
Brechungsindex	1,5414<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.946">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​319​‐​351​‐​411 EUH: 019 P: 202​‐​273​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​331<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-64-2 bzw. Tetrahydronaphthalin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydronaphthalin (IUPAC-Nomenklatur: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₀H₁₂. Die historische Bezeichnung Tetralin war bis 2016 eine Wortmarke der Cognis.<ref>Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 1. August 2025.</ref>

Herstellung und Gewinnung

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt.<ref name="Brockhaus">Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.</ref> Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Hydrierung von Naphthalin zu Tetrahydronaphthalin

Hydrierung von Naphthalin zu Tetrahydronaphthalin

Eigenschaften

Die farblose, ölige Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −36 °C und siedet bei 208 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,541.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,973 g·cm⁻³<ref name="Sigma" /> geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.<ref name="Smallwood">I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.</ref>

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol.‑% (275 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Bildung von Tetralinhydroperoxid

Bildung von Tetralinhydroperoxid

Verwendung

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke,<ref name="Brockhaus" /> Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.<ref name="GESTIS" />

Ein Tetrahydronaphthalin-Derivat ist das Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel Coumatetralyl. Der SSRI Sertralin stellt ebenfalls einen Vertreter dar.<ref>PubChem: Sertraline. Abgerufen am 24. August 2025 (). </ref>

Bei der Kohleverflüssigung kann Tetrahydronaphthalin als Wasserstoffdonor eingesetzt werden, wobei die Verbindung über vermutlich radikalische Zwischenstufen in Naphthalin übergeht.<ref>G. P. Curran, R. T. Struck, Everett Gorin: Mechanism of Hydrogen-Transfer Process to Coal and Coal Extract. In: Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. Band 6, Nr. 2, 1967, S. 166–173, doi:10.1021/i260022a003. </ref><ref>Arnd-Peter Rudolf: Hydrierende Spaltung von vernetzten Polymeren. Dissertation (Technische Universität Darmstadt), 2000, S. 10 (tu-darmstadt.de [PDF; abgerufen am 14. Januar 2025]). </ref>

Isomere Verbindungen

Von den verschiedenen theoretisch möglichen Tetrahydronaphthalin-Derivaten ist das 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 207-773-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 68121, ChemSpider: 61429, DrugBank: , Wikidata: Q83070531.</ref> 2 über eine Birch-Reduktion von Naphthalin 1 zugänglich. 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin ist das Ausgangsprodukt für verschiedene Heptalen-Synthesen.<ref>Gerhard Becker, Heinz Kolshorn: Heptalene. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 418 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin

1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin

Einzelnachweise

<references />