1,1,2-Trichlorethan

Strukturformel
Struktur von 1,1,2-Trichlorethan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	1,1,2-Trichlorethan
Andere Namen	beta-Trichlorethan Vinyltrichlorid Chlorethylidendichlorid Chlorethylendichlorid 1,1,2-TCE
Summenformel	C2H3Cl3
Kurzbeschreibung	farblose flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-166-9 ECHA-InfoCard 100.001.061 PubChem 6574 ChemSpider 6326 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	133,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,44 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−35,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	113,65 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	25 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,471 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.061">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​331​‐​351​‐​412 EUH: 066 P: 261​‐​273​‐​280​‐​311<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 55 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-00-5 bzw. 1,1,2-Trichlorethan)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−190,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,2-Trichlorethan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist isomer zu 1,1,1-Trichlorethan.

Gewinnung und Darstellung

Dargestellt werden kann 1,1,2-Trichlorethan durch Weiterchlorierung von 1,2-Dichlorethan.

Eigenschaften

1,1,2-Trichlorethan ist eine süßlich riechend Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist. Ihre Dämpfe sind viel schwerer (4,61-mal so schwer) als Luft.

Bei starker Erhitzung oder in hellem Licht zersetzt sich 1,1,2-Trichlorethan, wobei verschiedene Chlorverbindungen (z. B. Chlorwasserstoff, Phosgen) entstehen.

Verwendung

1,1,2-Trichlorethan kommt hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung von anderen Organochlorverbindungen wie Vinylidenchlorid (durch HCl Abspaltung<ref>Beschreibung wichtiger Alkene und ihrer Herstellung.</ref>) vor. Als Lösungsmittel findet es nur beschränkte Anwendung zur Lösung von Chlorkautschuk.<ref name="Falbe">Falbe Jürgen; Regitz Manfred: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

1,1,2-Trichlorethan ist sehr toxisch für Herz, Leber und Niere.<ref>Informationen zu Erkrankungen durch Halogenkohlenwasserstoffe von der Universität Rostock (Memento vom 10. Februar 2012 im Internet Archive).</ref> Der Einsatz von 1,1,2-Trichlorethan in Produkten außerhalb von chemischen Anlagen bzw. bei Produkten, aus denen eine Freisetzung möglich ist, ist verboten.<ref>Richtlinie 76/769/EWG für gefährlicher Stoffe (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive).</ref>

Einzelnachweise

<references />