Polycyclen

2025-05-25T00:32:49Z

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{{Dieser Artikel|behandelt die chemischen Verbindungen; ''[[Polycyclus (Pilzgattung)|Polycyclus]]'' ist auch eine Gattung von Schlauchpilzen.}}

'''Polycyclische Verbindungen''' oder kurz '''Polycyclen''' (Singular '''Polycyclus'''), auch Polyzyklen, sind [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindungen]], bei welchen die [[Atom]]e in mehreren Ringen angeordnet sind. Falls die Verbindungen nur einen Ring enthalten, spricht man stattdessen von [[Monocyclen]]. Bis auf sehr wenige Ausnahmen ist lediglich [[Kohlenstoff]] in der Lage, stabile Polycyclen zu bilden. Sind innerhalb des Ringsystems auch [[Heteroatom]]e wie [[Stickstoff]], [[Sauerstoff]], [[Schwefel]] oder [[Phosphor]] vorhanden, so nennt man die Verbindungen ''[[Heterocyclen|heterocyclische]] Polycyclen''. Sind zwei oder mehr Ringe durch Einfachbindungen direkt verknüpft, so spricht man von Ringsequenzen.

Polycyclen kommen sehr häufig in der Natur vor. So gehören zum Beispiel die [[Steroide]] zu den Polycyclen.

== Nomenklatur ==
Viele Polycyclen tragen [[Trivialname]]n, die jedoch auch nach der IUPAC-Nomenklatur erlaubt sind. Die systematische [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] der Polycyclen ist manchmal kompliziert und hängt von der Anzahl der Ringe, der Gesamtzahl der Ring-C-Atome ([[Kohlenwasserstoff|Stammkohlenwasserstoff]]), der Anzahl der Atome zwischen den Brückenkopf C-Atomen und der Art und Weise ab, nach welcher die Ringe verknüpft sind.<ref>[[Eberhard Breitmaier]] und [[Günther Jung]]: ''Organische Chemie'', S. 98ff; ISBN 978-3135415055.</ref>
* Für Polycyclen, die aus zwei Ringen bestehen, ist die Bezeichnung ''Bicyclus'' bzw. ''bicyclische Verbindung'' gebräuchlich, z. B.: [[Naphthalin]]. Bei drei Ringen spricht man von ''tricyclischen Verbindungen''.
* Zwei direkt benachbarte Ringe mit einer gemeinsamen Bindung werden auch als ''kondensiertes'' oder [[Anellierung|''anelliertes'']] Ringsystem bezeichnet (Beispiele: [[Naphthalin]], [[Anthracen]], [[Phenanthren]], [[Pyren]]).

{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"
| Spiroverbindungen (Auswahl)
|-
| [[Datei:Spiro-4.5-decane V.1.svg| zentriert |130px]] Spiro[4.5]decan
|-
| [[Datei:1,3,5-Triazaspiro--5.5-undeca-1,3-diene V.1.svg| zentriert |150px]] 1,3,5-Triazaspiro[5.5]-undeca-1,3-dien, Beispiel für ein heterocyclisches Spiran.
|-
| [[Datei:Dispiro--4.2.5.2--pentadecane V.1.svg| zentriert |200px]] Dispiro[4.2.5.2]pentadecan, Beispiel für ein Dispiran.
|}
=== Unterscheidung nach Art der Verknüpfung der Ringe ===
* ''[[Spiroverbindung]]en'' sind Polycyclen, bei denen Ringe durch ein einzelnes gemeinsames Atom verbunden sind. Sie werden in der [[Nomenklatur (Chemie)|chemischen Nomenklatur]] mit der Vorsilbe ''Spiro-'' bezeichnet.
* ''Ringverbände'' sind Ringsysteme, die über Einfach- oder Doppelbindungen miteinander Verknüpft sind. Beispiel: [[Biphenyl]]
* ''Kondensierte polycyclische Verbindungen'' sind Polycyclen, bei denen die Ringe jeweils durch genau zwei gemeinsame Atome (d. h. genau eine gemeinsame Bindung) verbunden sind. Beispiele: [[Naphthalin]], [[Anthracen]] und [[Phenanthren]]. [[Aromaten|Aromatische]] kondensierte Polycyclen werden auch unter dem Stichwort [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe]] (''PAK'') behandelt. Kondensierte Systeme, die zusätzlich Brücken aufweisen werden als verbrückte kondensierte polycyclische Systeme bezeichnet.
* ''[[Verbrückte Kohlenwasserstoffe|Verbrückte polycyclische Verbindungen]]'' selbst sind Polycyclen, bei denen die Ringe durch jeweils zwei oder mehr gemeinsame Atome verknüpft sind. Sie werden in der chemischen Nomenklatur oft nach dem [[Von-Baeyer-System]] bezeichnet. Beispiele sind die bicyclischen [[Terpene]] [[Bornan]] (Camphan), [[Caran]], [[Campher]], [[Fenchan]], [[Fenchon]], [[Pinan (chemische Verbindung)|Pinan]], die [[Pinene]], und [[Thujon]].

=== Unterscheidung nach fehlenden oder vorhandenen Doppelbindungen ===
Viele Polycyclen lassen sich formal auf ein aromatisches carbocyclisches oder heterocyclisches Grundgerüst zurückführen, welches die nach den Valenzregeln ''maximale Zahl von Doppelbindungen'' enthält. Wenn man an diese Doppelbindungen in Gedanken Wasserstoffatome addiert, anders ausgedrückt: die Doppelbindungen ''„sättigt“'', kommt man zu „Hydro-Derivaten“. In der Praxis gelingt dies häufig durch (katalytische) Hydrierung, doch spielt prinzipiell das Experiment für die Nomenklatur keine Rolle.

Ein charakteristisches Beispiel sind die hydrierten Naphthaline, wie die [[Decaline]]. Nach der [[Von-Baeyer-Nomenklatur]] werden sie als Bicyclo[4.4.0]decane bezeichnet. Die Verbindungen wurden jedoch auch durch Hydrierung von [[Naphthalin]] gewonnen. Ohne Zerstörung des Ringgerüsts können maximal zehn H-Atome angelagert werden, daher wurde der Kohlenwasserstoff ''Decahydronapthalin'' genannt. ''Vollständige'' Hydrierung wird in der Nomenklatur auch durch die Vorsilbe ''„Perhydro-“'' ausgedrückt. Formal und oft auch in Realität sind ''teilweise'' ''(„partielle“)'' Hydrierungen von Kohlenwasserstoffen mit der maximalen Zahl von Doppelbindungen möglich. Diese „teilhydrierten“ Verbindungen werden durch die Vorsilben ''„Dihydro-“'', ''„Tetrahydro-“'', ''„Hexahydro-“'' und so weiter charakterisiert. Die Stellung der „Hydro-Wasserstoffatome“ wird durch die Bezifferung, die Lokanten der maximal ungesättigten Ringsysteme angegeben; so lassen sich gegebenenfalls Isomere unterscheiden.

[[Datei:Hydronaphthalenes.svg|500px|Decahydronaphthalin (Decalin), 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin ([[Tetralin]]), 1,2-Dihydronaphthalin, 9,10-Dihydronaphthalin]]

Hydronaphthaline: Decahydronaphthalin (Decalin), 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin ([[Tetralin]]), [[1,2-Dihydronaphthalin]], [[9,10-Dihydronaphthalin]]. Die Wasserstoffatome sind nicht gezeigt. Bei dem ersten und letzten Hydronaphthalin sind [[Stereoisomere]] (''cis'' und ''trans'') möglich.

Aus den Strukturformeln mono- oder bicyclischer Kohlenwasserstoffe können durch Verknüpfung zweier C-Atome oder Einfügen von Kohlenstoff-Ketten („Brücken“) die Formeln von verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffe abgeleitet werden (siehe Artikel [[Verbrückte Kohlenwasserstoffe]]). Eine Auswahl ist in der Tabelle wiedergegeben.

{| class="wikitable sortable" style="text-align:center"
|+ [[Verbrückte Kohlenwasserstoffe|Verbrückte polycyclische Kohlenwasserstoffe]]
! width="200px" | Strukturformel ||width="100px" | Trivialname || width="200px" | systematischer Name
|-
|[[Datei:Historic Benzene Formulae Dewar(1867) V.1.svg|100px]]
|[[Dewar-Benzol]]
|Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien
|-
|[[Datei:Benzvalene.svg|100px]]
|[[Benzvalen]]
|Tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-en
|-
|[[Datei:Tetrahedrane.svg|100px]]
|[[Tetrahedran]]
|Tricyclo[1.1.0.02,4]butan
|-
|[[Datei:Adamantane acsv.svg|100px]]
|[[Adamantan]]
|Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
|-
|[[Datei:Twistane1.svg|100px]]
|[[Twistan]]
|Tricyclo[4.4.0.03,8]decan
|-
|[[Datei:Prisman2.svg|100px]]
|[[Prisman]]
|Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan
|-
|[[Datei:Trinorbornane.svg|120px]]
|[[Trinorbornan]]
|Tetracyclo[5.2.2.01,6.04,9]undecane
|-
|[[Datei:Cuban.svg|100px]]
|[[Cuban]]
|Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
|-
|[[Datei:Tetraasterane.svg|120px]]
|[[Tetraasteran]]
|Pentacyclo[6.4.0.02,7.04,11.05,10]dodecane
|-
|[[Datei:Buckminsterfullerene.svg|100px]]
|[[Fullerene|[60]-Fulleren]]
|<div style="overflow: auto; white-space: nowrap;">Hentriacontacyclo[29.29.0.02,14.03,12.04,59.05,10.06,58.07,55.08,53.09,21.011,20.013,18.015,30.016,28.017,25.019,24.022,52.023.50.026,49.027,47.029,45.032,44.033,60.034,57.035,43.036,56.037,41.038,54.039,51.040,48.042,46] hexaconta-1,3,5(10),6,8,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27,29(45),30,32(44),33,35(43),36,38(54),39(51),40(48),41,46,49,52,55,57,59-triaconten</div>
|-
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie ([[IUPAC]]): ''Regeln für die Nomenklatur der organischen Chemie, Deutsche Ausgabe (Hrsg. H. Grünewald), Bd. 1, Abschnitt A – Kohlenwasserstoffe'', Verlag Chemie, Weinheim, 1975.
* [[Dieter Hellwinkel]]: ''Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: eine Gebrauchsanweisung'', 5. Aufl., Springer, Berlin, Heidelberg u. a. O., 2006, ISBN 3-540-26411-6.

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Cyclische Verbindung| Polycyclen]]

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