https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/api.php?action=feedcontributions&feedformat=atom&user=91.13.68.116Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie - Benutzerbeiträge [de]2026-06-11T09:50:41ZBenutzerbeiträgeMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Endo-exo-Isomerie&diff=1539534Endo-exo-Isomerie2023-01-02T09:00:27Z<p>91.13.68.116: </p>
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<div>{{DISPLAYTITLE:''endo''-''exo''-Isomerie}}<br />
Unter ''' ''endo''-''exo''-Isomerie''' versteht man in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] eine spezielle Form der [[Isomerie]], die nur bei substituierten [[Verbrückte bicyclische Kohlenwasserstoffe|verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen]] auftritt.<ref name="Testa">Bernhard Testa: ''Grundlagen der Organischen Stereochemie'', Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 128–130, ISBN 3-527-25935-X.</ref> Die Bezeichnungen ''endo'' und ''exo'' zählen zu den relativen [[Stereodeskriptor]]en und werden in systematischen Namen nur noch für achirale pseudoasymmetrische stereogene Zentren am Gerüst von Bicycloalkanen sowie Bicycloalkenen und ihren Heteroanaloga angewandt.<br />
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Als ''endo'' (''endo'', griech., innen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem die Substituenten R auf der entgegengesetzten Seite der kürzesten Brücke (<span style="color:green;">'''grün'''</span> markiert) liegen. Als ''exo'' (''exo'', griech., außen) bezeichnet man jenes Isomer, bei dem die Substituenten R auf der Seite der kürzesten Brücke liegen:<br />
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Einfach lässt sich die ''endo''-''exo''-Isomerie anhand von [[Strukturformel]]n erkennen:<br />
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Datei:Endo-Example V2.svg|''endo''<br />
Datei:Exo-Example V2.svg|''exo''<br />
Datei:Endo-Example V1.svg|''endo''<br />
Datei:Exo-Example V1.svg|''exo''<br />
</gallery><br />
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Dieser Bicyclus besitzt drei Brücken: Zwei mit jeweils 2 [[Kohlenstoff]]-[[Atom]]en, und eine mit einem Kohlenstoff-Atom (Spitze oben). An der einen „Zweikohlenstoffbrücke“ können die [[Substituent|Reste]] R daher zwei unterschiedliche Positionen einnehmen:<br />
* stehen sie auf der gleichen Seite wie die andere <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte „Zweikohlenstoffbrücke“ entspricht dies einer ''endo''-Stellung der Reste R im Bicyclus.<br />
* stehen sie auf der entgegengesetzten Seite zu der anderen (<span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten) „Zweikohlenstoffbrücke“ entspricht dies einer ''exo''-Stellung der Reste R im Bicyclus.<br />
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Bicyclen, die an der kürzesten Brücke einfach substituiert sind, können mit der Endo-exo-Definition nicht beschrieben werden. Die Klassifikation dieser Isomere erfolgt durch die [[syn-anti-Notation|''syn''-''anti''-Notation]].<br />
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== Weblinks ==<br />
* {{Gold Book|endo, exo, syn, anti|E02094|Version=2.3.3}}<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Isomerie]]</div>91.13.68.116