https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/api.php?action=feedcontributions&feedformat=atom&user=31.11.20.64Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie - Benutzerbeiträge [de]2026-06-21T03:54:08ZBenutzerbeiträgeMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung&diff=1323195Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung2018-04-30T22:27:16Z<p>31.11.20.64: http zu https</p>
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<div>Die '''Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung''' ist eine [[chemische Reaktion]], die in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] zur [[Kupplungsreaktion|Kupplung]] zweier endständiger [[Alkine]] zu [[Diine]]n benutzt wird. Die Reaktion wird durch [[Kupfer]]salze [[Katalyse|katalysiert]]. Als [[Edukt]]e werden ein terminales [[Alkin]] und ein Bromalkin benötigt: <br />
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[[Datei:Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung.svg|center|550px|Reaktionsschema der Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung]]<br />
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Die Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung ist eine Weiterentwicklung der [[Glaser-Kupplung]] und somit ebenfalls mit der [[Glaser-Kupplung#Hay-Kupplung|Hay-Kupplung]] und der [[Glaser-Kupplung#Eglinton-Kupplung|Eglinton-Kupplung]] verwandt.<br />
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== Reaktionsmechanismus ==<br />
Der Reaktionsverlauf geht vom terminalen Alkin aus. Dieses wird zuerst vom Kupfer(I)-Ion durch Bildung eines [[Pi-Komplex|π-Komplexes]] [[Assoziation (Chemie)|assoziiert]]. Durch den dadurch entstandenen erheblichen Elektronenmangel am Alkin wird der [[Säurekonstante|pKa-Wert]] von ca. 30 auf unter 9 erniedrigt. Durch diese sog. ''Aktivierung'' kann das Alkin im Folgeschritt [[Deprotonierung|deprotoniert]] werden. Hierzu werden [[Base (Chemie)|Basen]] wie beispielsweise [[Triethylamin]] verwendet. Gleichzeitig bildet sich eine [[Organische Kupferverbindungen|Kupfer(I)-organische]] Verbindung, an die das Bromalkin [[Oxidation|oxidativ]] [[Additionsreaktion|addiert]]. Die dadurch gebildete wenig stabile Kupfer(III)-Verbindung zerfällt in einem schnellen Folgeschritt durch [[reduktive Eliminierung]] zum Diin und [[Kupfer(I)-bromid]], das zur Assoziation eines neuen terminalen Alkins zur Verfügung steht. Auf diese Weise wird der [[Katalysator]] wiederhergestellt.<br />
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== Literatur ==<br />
* W. Chodkiewicz: ''Ann. Chim.'' 2. Paris 1957, S. 819.<br />
* A. Sevin, W. Chodkiewicz, [[Paul Cadiot]]: ''Bull. Soc. Chim. Fr.'' 1974, S. 913.<br />
* [[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]]: ''Reaktionsmechanismen.'' 3. Auflage. Spektrum, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 693.<br />
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== Weblinks ==<br />
* [https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/cadiot.htm Artikel im ''Portal für organische Chemie'']<br />
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[[Kategorie:Namensreaktion]]<br />
[[Kategorie:Kupplungsreaktion]]</div>31.11.20.64