Kumulene

2024-03-15T06:43:59Z

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[[Datei:Allenes Cumulenes Formulae.svg|mini|hochkant=1.5|Propadien (Allen, oben) und zwei Darstellungen der ebenen Molekülstruktur von Butatrien (Mitte und unten). Das System der kumulierten Doppelbindungen und der beteiligten Kohlenstoffatome ist '''blau''' markiert.]]
'''Kumulene''', oft auch '''Cumulene''', (von {{laS|cumulare|de=anhäufen}}, Betonung auf der dritten Silbe: ''Kumulene'') sind eine [[Stoffgruppe]] [[Organische Chemie|organisch-chemischer]] Verbindungen, bei denen [[Doppelbindung]]en unmittelbar aneinandergereiht sind, die also ein System von [[kumulierte Doppelbindungen|kumulierten Doppelbindungen]]<ref name=Ernest>Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie.'' Springer, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 28.</ref> enthalten.

Ob innerhalb einer Verbindung schon zwei kumulierte Doppelbindungen wie bei den [[Allene]]n ausreichen, um zur Stoffgruppe der Kumulene hinzugerechnet zu werden, wird in der Fachliteratur kontrovers diskutiert. Der [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpp'']]<ref name="RÖMPP">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 2268.</ref> bejaht dies, das ''[[Gold Book]]''<ref>{{Gold Book|Cumulenes|C01440|Version=2.1.5}}</ref> dagegen definiert die Kumulene als Verbindungen mit einer Abfolge von mindestens drei kumulierten Doppelbindungen und schließt damit die Allene von den Kumulenen aus.

In Abhängigkeit von diesen unterschiedlichen Definitionen sind die einfachsten Vertreter der Kumulene das [[Propadien]] („Allen“, H2C=C=CH2) bzw. das [[Butatrien]] (H2C=C=C=CH2).

Verbindungen, die an einer oder mehreren Positionen des Doppelbindungssystems [[Heteroatome]] wie [[Stickstoff]], [[Sauerstoff]] oder [[Schwefel]] aufweisen, zählen zu den [[Heterokumulene]]n.

== Eigenschaften ==
Je mehr kumulierte Doppelbindungen ein Kumulen enthält, desto mehr vertieft sich dessen Farbe, ähnlich wie bei den [[Konjugation (Chemie)|konjugierten]] Polyenen. Die Kumulene reagieren sehr leicht mit Brom, Bromwasserstoff und Ozon, gegenüber Sauerstoff sind sie jedoch relativ beständig.<ref name="RÖMPP"/>

[[Datei:Isomerism Cumulenes V.1.svg|mini|hochkant=2|''cis''-''trans''-Isomere eines Butatrien-Derivates (oben) und Enantiomere eines Propadien-Derivates (unten). Das System der kumulierten Doppelbindungen und der beteiligten Kohlenstoffatome ist '''blau''' markiert.]]

== Isomerie ==
An beiden endständigen sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen unterschiedlich substituierte Kumulene mit einer ''ungeraden'' Anzahl kumulierter Doppelbindungen bilden [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomere]]. An beiden endständigen sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen unterschiedlich substituierte Kumulene mit einer ''geraden'' Anzahl kumulierter Doppelbindungen sind hingegen [[Axiale Chiralität|axial chiral]] und bilden [[Enantiomere]].<ref name="Testa">{{Literatur |Autor=Bernhard Testa |Titel=Grundlagen der Organischen Stereochemie |Verlag=Verlag Chemie |Ort=Weinheim |Datum=1983 |ISBN=3-527-25935-X |Seiten=72–73}}</ref>

== Vorkommen ==

Das Strukturmotiv der Kumulene findet sich in einigen [[Naturstoffe]]n, vor allem in Pilzen und Algen.<ref name="RÖMPP"/>

== Verwendung ==
Im Labor und in der Technik finden vor allem die [[Heterokumulene]] (Kumulene mit [[Heteroatom]]en, z. B. [[Carbodiimide]], [[Isocyanate]], [[Ketene]]) Anwendung.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Kumulen| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

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